Der genaue Ursprung des Toscano liegt im Dunkeln. Belegt ist lediglich, dass der Großherzog der Toskana, Ferdinand III., im Jahre 1818 eine Tabakmanufaktur in Florenz gegründet hatte, welche die Toscani vertrieb. Einige Jahre zuvor soll in der Gegend um Florenz eines Tages eine größere Menge Kentucky-Tabaks während eines Gewitters durchnässt worden und in der darauf folgenden Sommerhitze fermentiert sein. Da man diesen Tabak als mindere Qualität ansah, benutzte man ihn, um daraus Billig-Zigarren zu drehen, die sich aber sehr bald großer Beliebtheit unter der Bevölkerung erfreuten, weshalb sich eine regelmäßige Produktion entwickelte. Heute werden die Toscani von der Manifatture Sigaro Toscano S.p.A. in Lucca und Cava de’ Tirreni hergestellt. Bis 2004 wurde die Tabakverarbeitung von den Monopoli di Stato kontrolliert.
Die Toscani sind sehr starke, würzige Zigarren mit einem hohen Nikotinanteil. Traditionell werden sie nicht als Ganze geraucht, sondern in der Mitte gebrochen oder zerschnitten. Sie fallen dabei unter die Kategorie der sogenannten Trockenzigarren, d. h., sie müssen anders als der sehr empfindliche karibische Tabak nicht feucht gelagert werden. Der Kentucky-Tabak, der nach der speziellen Fermentation nicht mehr hygroskopisch ist, kann jahrelang ohne Qualitätseinbußen bei Zimmertemperatur gelagert werden.